Após aparecer na pré-temporada do Chelsea como um jogador que possivelmente teria um papel importante sob a tutela de Antonio Conte, o meio-campista Juan Cuadrado deixa novamente o clube por empréstimo, e novamente para a Juventus, por três temporadas. Desta vez, o clube italiano tem a opção de compra do jogador por 25 milhões de euros ao fim da atual campanha, porém os detalhes do contrato tornam a transferência no mínimo curiosa. A Juventus, através de declaração oficial, explicou as cláusulas contratuais:
“A Juventus Football Club pode confirmar hoje que um acordo foi alcançado com o Chelsea para a contratação de Juan Guillermo Cuadrado Bello até 30 de junho 2019, por um valor anual de 5 milhões de euros. A Juventus tem o direito de adquirir o jogador a título permanente por uma taxa de 25 milhões de euros, pagáveis em três anos, menos as taxas de empréstimo já paga (cinco milhões de euros). Caso o jogador não seja contratado em definitivo, o clube será obrigado a pagar sobre a obtenção de resultados da equipe, em valores definidos no contrato de empréstimo, além do valor fixado anualmente.
Caso a Juventus atinja determinados resultados desportivos durante o contrato do jogador (três temporadas), o clube também terá que pagar ao Chelsea um adicional de 4 milhões de euros em pagamentos adicionais.”
Ou seja, a Juventus paga agora cinco milhões de euros pelo jogador, com a opção de pagar mais 20 no início da próxima temporada. Caso contrário, pagará um bônus por desempenho da equipe (não do atleta) pela atual temporada, que pode chegar em três milhões de euros, pelo que se especula. Optando pela segunda opção, a Juventus pode terminar o contrato de empréstimo desembolsando um total 28 milhões de euros pelo jogador, dado o bônus de quatro milhões de euros por desempenho geral da equipe nos próximos três anos. Porém, caso opte pela opção de compra em definitivo em uma temporada, o valor também será parcelado, pelo período de três temporadas a contar da próxima.
Considerado uma decepção na Inglaterra, o jogador chegou à Londres seis meses após ótima campanha com a Colômbia na Copa do Mundo e vindo de grande fase na Fiorentina, contudo, não conseguiu se firmar no time de José Mourinho que foi Campeão Inglês e deixou o clube sem receber muitas oportunidades após apenas meia temporada, embarcando para a Juventus, onde voltou a mostrar bom futebol, apesar de não ser titular absoluto no time de Massimiliano Allegri. O contrato de Cuadrado termina com o Chelsea em 2019 e caso a Juve resolva comprá-lo ao final de seu atual vínculo de empréstimo, o jogador deixará definitivamente os blues sem ter recebido muitas chances.
A situação de Cuadrado na atual janela de transferências foi complicada, com o jogador aparentemente desejando permanecer na Itália e com a Juventus repetidamente tentando sua contratação. Contudo, a posição do Chelsea era de venda em definitivo do atleta e Antonio Conte chegou a pedir a permanência do colombiano. Entretanto, sem chegar a um acordo para venda definitiva, os Blues acabaram cedendo aos desejos da Juventus e liberando o ala novamente, porém desta vez, sem deixar a possibilidade de retorno.
