A temporada 2014/15 acabou e trouxe mais dois troféus para a galeria do Chelsea. No mês de setembro, os Blues deram sequência ao bom momento na Premier League e o início da fase de grupos na Uefa Champions League.
No dia 13 de Setembro, o Chelsea enfrentava o Swansea City em Stamford Bridge. Buscando manter a invencibilidade, os Blues ganharam a partida por 4 a 2. Destaque para o primeiro hat-trick do principal goleador do time na temporada: Diego Costa.
No dia 17 aconteceu a estreia do Chelsea na Champions. O confronto foi em casa contra o Schalke 04. Cesc Fábregas abriu placar, anotando seu primeiro tento pelo clube. Os visitantes empataram com um gol de Klaas Jan Huntelaar e a estreia dos Blues na competição terminou empatada por 1 a 1.
O dia 21 marcou um reencontro de um ídolo com seu clube. Pela primeira vez desde que saiu do Chelsea, em julho de 2014, Frank Lampard enfrentava o seu antigo clube. Quis o destino que ele marcasse o gol que daria o empate para o seu atual time, o Manchester City, após Andre Schürrle ter marcado a favor dos Blues.
Três dias depois foi a estreia do time na Capital One Cup contra o Bolton dentro do Stamford Bridge. Kurt Zouma marcou o primeiro gol da partida que foi vencida por 2 a 1. Era o começo da caminhada que levaria o time ao título da competição.
Após perder a campanha de 100% para o Manchester City, o Chelsea enfrentou o Aston Villa em Stamford Bridge no dia 27. Partida tranquila para o time e mais uma vitória para a campanha quase perfeita em casa. Oscar, Diego Costa e Willian marcaram os gols da partida.
Após um empate na estreia, o Chelsea precisava vencer a primeira na Champions. Graças ao gol solitário de Nemanja Matic, o time venceu o Sporting Lisboa em Portugal. Após isso, o time caminharia tranquilo para ocupar o primeiro lugar do grupo.
