Ex-jogador do Chelsea, Docherty se tornou treinador após se aposentar. Foram seis anos nos Blues. Ao todo, Docherty comandou o clube em 303 partidas e venceu 142. Assumiu o clube após a demissão de Ted Drak e tinha como missão manter o Chelsea na Primeira Divisão, mas não foi capaz de fazê-lo.
Mesmo com a queda, Docherty teve passagem de destaque por Stamford Bridge. Em sua segunda temporada no comando do Chelsea, levou o clube de volta à elite nacional. Em 1964/1965 comandou o time campeão da League Cup (antiga Carling Cup). Foi responsável também por revelar nomes nas categorias de base como Peter Bonetti, Terry Venables e Bobby Tambling. Docherty realizou uma mudança significativa no uniforme do Chelsea. Mudou a cor do calção de branco para azul, cor utilizada até hoje.
Em 1967, sua última temporada no clube levou o Chelsea a final da FA Cup, mas foi derrotado pelo Tottenham Hotspurs. Rescindiu o contrato com os Blues em outubro do mesmo ano e foi comandar o Roterham United. Teve passagem por Manchester United, Aston Villa, Porto e Queens Park Rangers.