Nome de grande importância na história do Chelsea, Drake comandou o Chelsea em 426 partidas entre 1952 e 1962, tendo vencido em 156. Foram 11 anos servindo aos Blues. Antes de ir para Stamford Bridge, Drake teve passagens discretas pelo Reading e Hendon.
Drake foi responsável por conduzir o Chelsea a conquista do primeiro título nacional, em 1954/1955. Mas além da conquista inédita, Drake realizou mudanças no símbolo do Chelsea, na música e no apelido do clube (fazendo com que The Pensioners fosse trocado por Blues). Implementou uma disciplina nos treinamentos, com trabalhos físicos e táticos, tornando o clube mais profissional. E passou a investir em contratações mais baratas e de nomes pouco reconhecidos.
Apesar das mudanças e da conquista do título nacional, Drake não conseguiu manter os bons resultados e foi demitido em 1961. Sem clube, tornou-se treinador do Reserves do Fulham.