Após o sucesso a frente dos Reserves, com a conquista do título nacional, o então treinador Steve Holland foi promovido para trabalhar na equipe principal, como auxiliar técnico.
Steve chegou ao Chelsea em 2009, com 39 anos, após ser diretor das Categorias de Base do Stoke City.
Ele chegou com uma grande experiência no desenvolvimento de jogadores. Trabalhou durante 17 anos no Crewe Alexandra, trazendo talentos como Danny Murphy, Seth Johnson e Dean Ashton ao clube.
Durante sua passagem por Gretsy Road, que começou em 1992, Holland trabalhou com o treinador Dario Gradi, que também treinou o Chelsea, começando como treinador do time Youth e então sendo promovido a diretor das Categorias de Base. Na temporada 2007/2008, assumiu o time principal do Crewe Alexandra.
Deixou o clube em 2008, para assumir o cargo no Stoke em Abril de 2009. No mesmo ano, chegou ao Chelsea, trazendo ao clube o mesmo estilo de gerenciamento e treinamento que o clube está tentando implantar.
Como jogador, Steve jogou no Derby Country e no Bury, mas uma lesão impediu que sua carreira se realizasse.