Contratado com status de estrela mundial, em 1995 Gullit nunca deixou margem à dúvidas de sua capacidade. Grande dentro e fora do campo, assumiu o cargo de treinador ao mesmo tempo em que atuava como jogador. Foi responsável por levar jogadores como Zola e Vialli ao Chelsea, mas desentendimentos dentro do clube o fizeram pedir demissão em 1998.
O Chelsea foi o último time em que Gullit atuou. O holandês chegou a custo zero a Londres e teve dificuldades para se firmar no time de Glen Hoddle. O talento de Gullit logo contornaram os problemas inicias de adaptação e não demorou muito para o meia virar ídolo.
Com a saída de Hoddle em 1996, Gullit assumiu o cargo de treinador-jogador e levou o clube à conquista da FA Cup de 1997, 26 anos após um jejum sem troféus. Porém, sua relação com Ken Bates, presidente do clube não era da melhores e o holandês foi sacado em 1998.