Quando Glenn Hoddle deixou o Chelsea para ser o treinador da Seleção Inglesa de Futebol, Ruud Gullit foi o escolhido para assumir o posto. Lembrando que o holandês atuava como jogador no clube de Stamford Bridge, e permaneceu como treinado por dois anos.
Gullit conseguiu vencer a FA Cup de 1997 em sua primeira temporada como técnico do Chelsea. Na seguinte, e última comandando os Blues, o selecionado do holandês terminou a Premier League na segunda colocação, porém, foi eliminado nas demais competições inglesas nas quartas de final.
As eliminações precoces pela FA Cup e Copa da Liga Inglesa custaram o emprego de Ruud Gullit, decisão que gerou controvérsias dentro do clube. Para comentar a decisão da diretoria, Ken Bates foi o escolhido para responder as indagações dos jornalistas. Bates não hesitou e disse: “Não gostava da arrogância de Gullit, na verdade, nunca gostei dele”.