Contratado pelos Blues em 1948 por £11,000, Bentley foi capitão e artilheiro do Chelsea na conquista do Campeonato Inglês de 1954/1955. Em mais de 350 partidas (em oito temporadas), marcou 150 gols, sendo os mais importantes na vitória diante do Wolverhampton e um hat-trick contra seu ex-clube, o Newcastle.
Bentley chegou ao Chelsea em 1948, buscando uma solução para seus problemas pulmonares. Demorou a se adaptar ao estilo de jogo em Londres e logo que pegou o ‘jeito’, deslanchou. Soube adaptar seu estilo de jogo ao do Chelsea. Usava do um chute forte e jogo inteligente para obter sucesso nos Bues.
Em 367 partidas, marcou 150 gols. Figura entre os maiores artilheiros da história do Chelsea, ao lado de nomes como Peter Osgood, Frank Lampard, Bobby Tambling e Didier Drogba.