Ex-auxiliar técnico de Tommy Docherty e Dave Sexton, Stuart foi nomeado treinador após a demissão de Sexton. Permaneceu no cargo por apenas uma temporada (1974/1975), para tentar reverter a temporada ruim iniciada por Sexton, mas não evitou a queda do Chelsea para a Segunda Divisão. Antes dos Blues, teve passagem por Wigan e Blackpool.
Como auxiliar técnico, participou das conquistas de 1969/1970 e de 1971. Com a pressão de evitar o rebaixamento do Chelsea, não foi bem sucedido. Perdeu 14 partidas das 34 que comandou.
Foi demitido ao fim da temporada, dando lugar a Eddie McCreaddie. Pós-Chelsea, trabalhou no Wimbledon como olheiro, mas o clube faliu e foi demitido.