Na primeira entrevista coletiva de André Villas-Boas, o português anunciou o retorno ao clube de Roberto Di Matteo, como assistente técnico do time principal.
O italiano já é uma lenda do Chelsea, com serviços de um talentosíssimo meio campista prestados ao clube entre 1996 e 2002, até uma lesão forçar sua aposentadoria aos 31 anos. Agora ele volta ao clube para se tornar um importante membro da Comissão Técnica.
Di Matteo é lembrado por marcar o gol do título em duas finais de FA Cup: em 1997 e em 2000, sendo a primeira um recorde: apenas com 43 segundos de jogo.
Ele recentemente treinou o West Bromwich Albion, conseguindo o acesso para a Premier League em sua primeira tentativa, antes de deixar o clube em Fevereiro de 2011. Antes disso, ele treinou o MK Dons.
Saída de André Villas-Boas
Com a demissão de Villas-Boas em março de 2012, Di Matteo assumiu a equipe de forma interina. Com um retrospecto de 21 jogos (treze vitórias, cinco empates e três derrotas), Di Matteo ajudou o Chelsea a conquistar dois títulos: a FA Cup e a inédita Uefa Champions League. No dia 13 de junho de 2012, o Chelsea confirmava que Roberto Di Matteo fora efetivado para a temporada 2012/2013.
Da efetivação a demissão
Com um bom começo na temporada 2012/2013, Di Matteo deu continuidade a seu trabalho na temporada em que foi campeão com o clube. Mas uma queda no rendimento da equipe, maus resultados e desempenho abaixo do esperado fizeram com que a diretoria anunciasse na manhã de 21 de novembro de 2012, a demissão do italiano.
Di Matteo comandou o Chelsea em 42 partidas (somando os jogos de quando era interino): venceu 24, empatou 9 e perdeu outras 9. italiano