Especialista em chutes de fora da área, foi dono da amisa 16 entre 1996 e 2002. ‘Robbie’ marcou gols importantes – como os da FA Cup de 1997 e 2000 – e fez parte da famosa geração de 90. Ao lado de nomes como Gianfranco Zola, Eddie Newton, Ruud Gullit, Gianluca Viali, Gus Poyet entre outros nomes.
Querido da torcida, pela sua garra, talento e identificação com o clube, Di Matteo teve sua carreira dentro dos gramados encurtada., quando quebrou uma perna aos 31 anos. Sem se recuperar totalmente, o italo-suíço abandonou os gramados.
Em 2011 retornou à casa, mas dessa vez para atuar na comissão técnica. No ano seguinte, foi o responsável por comandar o Chelsea nas conquistas da FA Cup e da UEFA Champions League.
Di Matteo atuou em 119 partidas e marcou mais de 20 gols.