Ray Wilkins se juntou ao Chelsea como aprendiz. Depois de mostrar o que “aprendeu” em um período de três anos, ele conseguiu a efetivação no time principal do Chelsea aos 17.
Ser o capitão mais jovem do Chelsea, com 18 anos e liderar a equipe de Stamford Bridge ao acesso para a primeira divisão foi o inicio de uma história de carinho e amor ao Chelsea. O que Wilkins não conquistou como jogador, ele ganhou como assistente técnico: Campeonato Inglês de 2009-2010, FA Cup de 2010 e Community Shield de 2009.
Segundo Carlo Ancelotti, o Chelsea corre nas veias de Wilkins e se ele não estivesse auxiliando o italiano, o Chelsea não levantaria nenhum título.
O segunda “queda” para a segunda divisão foi o motivo de Ray sair do Chelsea como jogador, a transferência para o Manchester United gerou £800.000 aos Blues, uma fortuna para os padrões da época.