Ray Wilkins dirigiu o Chelsea como interino em momentos distintos dos anos de 2000 e de 2009. Na segunda oportunidade, após a demissão de Luis Felipe Scolari. Foi a partida da FA Cup contra o Watford, vencida pelo clube por 3×1, com três gols marcados por Nicolas Anelka. No entanto, a história do simpático carequinha no clube vai muito além disso: foi auxiliar técnico de Carlo Ancelotti, tendo grande importância na conquista do Double.
Antes, além de auxiliar de Felipão, foi grande lateral direito do clube. Prata da casa, passou mais de 10 anos da sua vida no Chelsea. Foi demitido, por razões desconhecidas, em 2010.