Quando foi contratado pelo Bayern de Munique na última janela de transferências, muitos questionavam se Douglas Costa seria de fato um destaque no clube bávaro, principalmente brasileiros, que chegaram a afirmar que o atleta não teria nível para jogar em um grande time. Contudo, o brasileiro vem sendo um dos destaques do time na temporada, demonstrando capacidade técnica muito acima da média, e conseguindo se firmar como titular em um time recheado de estrelas.
Porém, antes de ir para a Alemanha, Costa havia sido especulado no Chelsea já em duas janelas de transferências, e na última também havia fortes e recorrentes rumores de que José Mourinho estaria interessado na contratação do ex-atleta do Grêmio. Os Blues não falaram abertamente sobre o assunto, então muitos imaginaram que seriam somente rumores. Mas agora o próprio brasileiro, em entrevista ao periódico alemão Bild, afirmou que o Chelsea realmente tentou sua contratação e explicou os motivos que o levaram a escolher o Bayern:
“O Chelsea também me queria. Houve grande interesse e grandes esforços deles para a minha contratação, mas eu queria de qualquer maneira ser treinado por Pep Guardiola. E queria vir para o Bayern. Foi uma decisão consciente em favor de Pep e Bayern. Porque eu estava convencido de que poderia aprender mais aqui. E acabou sendo verdade: eu aprendi mais aqui em cinco meses do que em cinco anos na Ucrânia”
O Chelsea já havia tentado a contratação de Douglas Costa em janeiro, sendo que o próprio jogador, à época, demonstrou interesse na transferência. Contudo, o time londrino preferiu investir em um jogador com maior experiência internacional, o colombiano Juan Cuadrado, que acabou sendo um fracasso em Stamford Bridge.
Na atual temporada, Douglas Costa já tem 12 assistências e seis gols, números muito acima dos de qualquer outro jogador do Chelsea na temporada. O líder em assistência dos Blues é Cesc Fàbregas com quatro e o artilheiro até o momento é Willian com seis.