Depois de algumas contratações como Marko Marin, Eden Hazard, Kevin de Bruyne, Oscar, entre outras, o Chelsea não parou segundo Di Matteo. O treinador pretende ainda trazer mais duas contratações para o seu elenco e formar um time de fato competitivo para a temporada que está próxima.
Alguns jogadores estão na mira do treinador suiço-italiano, como Azpilicueta, Oliver Torres, jogador jovem do Atlético de Madrid, Maicon entre outros. O Chelsea que venceu a Liga dos Campeões da última temporada e perdeu jogadores como Didier Drogba que foi um dos heróis do time londrino.
O time inglês anda investindo em jovens. Um sonho de Roman Abramovich, dono do clube, é rejuvenescer totalmente sua equipe que já tem jogadores experientes e que não rendem o que poderiam render. O primeiro técnico escolhido para fazer esta transição foi André Villas-Boas, que não conseguiu dar prosseguimento ao seu trabalho devido a resultados pífios. O técnico que está encarregado nesta nova fase de formar um time jovem é Roberto Di Matteo, também campeão da FA Cup e da UCL.