Contratado juntamente com Ruud Gullit, foi uma das esperanças do clube para conquistar títulos nos anos 1990. Fazer gols não era o forte de ‘Sparky’ e por isso a dupla com Gianfranco Zola deu tão certo: os dois atacantes se completavam.
Hughes serviu ao Chelsea por três anos no clube, venceu a FA Cup de 1997 e ajudou os Blues a conquistar os títulos da UEFA Cup Winner’s Cup e da League Cup, ambas em 1998. Na conquista europeia, o galês atingiu a marca histórica de ser o primeiro jogador no século 20 a vencer aquela competição por 4 vezes.
Hughes atuou em 123 partidas e anotou 39 gols, despedindo-se de Stamford Bridge em 1998 para servir ao Southampton,