Luiz Felipe Scolari foi apresentado aos jornalistas ingleses no dia 1º de julho de 2008. Entretanto, sua estréia pelo Chelsea ocorreu no dia 17 de agosto, com uma vitória sobre o Portsmouth por 4-0. O “Big Phil” comandou o Chelsea em 36 jogos, com 20 vitórias 11 empates e cinco derrotas.
Felipão não conseguiu títulos em sua passagem pelo Chelsea. Porém, atingiu marcas positivas como vencer 11 jogos seguidos fora de casa, ou atingir 62% de aproveitamento.
Sua saída dos Blues foi definida como uma opção do proprietário. O assessor de imprensa de Felipão na época, Acaz Felleger, disse que a saída de Luis Felipe foi atípica pois o brasileiro tinha o apoio de Peter Kenyon, chefe executivo do Chelsea. Sua indenização por “quebra” de contrato foi calculada em £15 milhões.