The Special One chegou ao Chelsea em junho, sendo um dos treinadores mais bem pagos do mundo: cinco milhões de libras anuais. Além da parte financeira, ao pisarem Stamford Bridge, Mourinho resolveu “indicar” alguns jogadores, e todos foram devidamente contatados (Robben, Drogba, Tiago, Kezman, Paulo Ferreira e Ricardo Carvalho).
A maior prova que o investimento de José Mourinho foi positivo são os títulos. Permanecendo de 2004 até 2007, o treinador português conseguiu seis títulos: a Premier League (2004-2005, 2005-2006), FA Cup (2006-2007), a FA Community Shield (2005) e a Copa da Liga Inglesa –antiga Carling Cup- (2004-2005 2006-2007).
Inesperadamente, Mourinho deixou o Chelsea no dia 20 de setembro de 2007, por rescisão mútua. O que a imprensa apontou como causa do desligamento de Mourinho do Chelsea,foi uma série de desavenças com o proprietário, Roman Abramovich. O português saiu como, até então, o técnico mais vitorioso da história do Chelsea.