Primeiro treinador do Chelsea FC, Robertson foi o primeiro a exercer a função de jogador-treinador, em meados de 1905. Permaneceu nas duas funções por apenas duas temporadas (1905/1906 e 1906/1907), comandando os Blues em mais de 30 partidas.
Durante essas duas temporadas, Robertson não conquistou títulos. Mas ousou em aceitar o desafio de comandar um clube recém-criado, e em sua primeira temporada levou o Chelsea ao incrível terceiro lugar da Segunda Divisão (grande feito no primeiro ano de criação).
Na segunda temporada, Robertson sofreu interferências da diretoria, fato que acabou interferindo em seu trabalho. Não aceitando as ordens que iam contra sua filosofia de trabalho, Robertson deixou o clube em 27 de novembro de 1907. Após sua saída, foi comandar o Glossop.