Com a saída de Neal, Hollins assumiu a vaga de treinador. Na temporada 1985/1986, o Chelsea chegou a liderar o Campeonato Inglês, mas caiu de produção, terminando apenas na sexta colocação. Os anos seguintes foram marcados pela saída de jogadores importantes – como David Speedie – e uma queda brusca de rendimento. Foi demitido em março de 1988.