Auxiliar técnico na temporada 1988-1989, retornou ao clube em 1991 para ocupar o cargo deixado por Campbell. O ano de maior destaque foi na temporada 1992-1993 em que o Chelsea foi surpresa ao lutar pelo título do campeonato. Mesmo com o bom trabalho, foi demitido – se tornando o primeiro treinador a ser sacado na era Premier League.