Durante as quatro temporadas (1930/1934) como jogador do Chelsea, Gallacher foi artilheiro. Baixinho e habilidoso, o temperamento explosivo e os problemas extra-campo impedira Gallagher de brilhar mais: foi suspenso por dois meses por xingar o árbitro e foi à falência após o divórcio. Todos esses problemas afetaram seu rendimento dentro de campo.
“Pioneiro” dos jogadores problemas, Gallagher era popular e talentoso. Levava muitos torcedores aos estádios. Nos anos em que atuou em Stamford Bridge, marcou 81 gols em 144 partidas. Deixou Londres para jogar no Derby County e se aposentou no Gasthead, em 1939. Gallagher faleceu em 1951, em um aparente suicídio.