Após a demissão de Luiz Felipe Scolari, o Chelsea anunciou no dia 11 de fevereiro de 2009 que o novo técnico – temporário – dos Blues seria Guus Hiddink. Entretanto, o treinador que fornecia seus serviços a Seleção Russa de Futebol, decidiu não desvincular-se do selecionado, acumulando as duas funções.
Hiddink conquistou a Copa da Inglaterra no seu último jogo comandando o Chelsea. Uma vitória por 2-1, contra o Everton e os torcedores clamavam pela permanência de Guus, já que aquele título seria a última partida do treinador holandês pelo Chelsea.
Ao término do seu contrato, Guus Hiddink retornou a Rússia para cumprir seu contrato, os jogadores queriam que o treinador ficasse e a torcida estava grata pelas ações de Hiddink. Mesmo saindo, Guus é lembrado carinhosamente pelos torcedores do Chelsea.