Gullit foi demitido em fevereiro de 1998, para o seu lugar, Gianluca Vialli foi chamado para ser jogador/treinador da temporada 1997-1998. Vialli marcou uma geração do clube de Stamford Bridge, comandou o clube de 1998 até 2000, poucos anos que geraram um carinho enorme proveniente da torcida do Chelsea.
Como treinador, Vialli conseguiu cinco conquistas em dois anos. A Copa da Liga Inglesa de1998, aRecopa Européia de 1998 e a Supercopa Européia, do mesmo ano. Em 2000, o italiano conseguiu mais duas conquistas, a FA Cup e a Community Shield.
Gianluca Vialli foi demitido ao término da temporada. O italiano deixou o Chelsea como o clube mais vencedor dos últimos anos, além de se tornar o treinador mais jovem a conquistar um título europeu, recorde quebrado treze anos depois, por André Villas-Boas.