Gianluca Vialli jogou de1996 a1999 pelo Chelsea e treinou a equipe de Stamford Bridge de 1998 até 2000. Exatamente, no sistema treinador-jogador, Vialli atuou em aproximadamente 60 partidas e marcou 27 gols.
E durante o seu comando, seja como jogador ou treinador, o Chelsea venceu títulos de extrema importância para sua história. FA Cup de 1997 e 2000, Copa da Liga Inglesa de 1998, Recopa Européia de 1998, Supercopa da Europa de 1998 e FA Community Shield de 2000.
Além do Chelsea, Juventus e Sampdoria foram os grandes times na carreira de Vialli. Destaque para o desempenho na “Samp”: oito temporadas, 223 jogos e 82 gols. Três Copas da Itália e uma Serie A.
Vialli encerrou sua carreira como jogador no Chelsea