Pré-Chelsea
Cahill começou sua carreira na Academia do Aston Villa e em 2004 subiu para o profissional. Foi emprestado ao Burnley no mesmo ano e em 2007 retornou ao Villa. Em seguida foi emprestado ao Sheffield United.
Em 2008 foi negociado com o Bolton. Atuou em 130 partidas e marcou 15 gols. Foi importante para o clube na temporada 2010-2011, ano em que o Bolton lutou para fugir do rebaixamento. Seu bom desempenho despertou o interesse do Chelsea.
Chelsea
Contratado pelo Chelsea em 2012, Cahill herdou a camisa 24. A sua chegada a Stamford Bridge gerou uma novela – os dois clubes já haviam fechado negócio em dezembro de 2011, mas o salário pedido pelo jogador congelou as negociações. Foi apresentado ao Chelsea no dia 16 de janeiro.
Fez sua estreia na liga no empate em 3 a 3 com o Manchester United, e marcou seu primeiro gol na derrota por 2 a 1 contra o Manchester City. Foi considerado um dos melhores jogadores em campo na primeira partida contra o Barcelona, pela UEFA Champions League, em Stamford Bridge.
O Chelsea venceu por 1 a 0, e Cahill foi uma peça-chave em campo. No jogo de volta, sentiu uma lesão e teve de sair. Mesmo sem sua presença, os Blues se garantiram na final. Fez tratamento para não desfalcar o clube na grande decisão, e o fez: ao lado de David Luiz, formou a zaga que se tornou campeã da Europa.
Em sua segunda temporada pelo clube, Cahill se consolidou como titular. As lesões de John Terry e a opção de Rafael Benítez colaboraram para que isso acontecesse. Instável em algumas partidas, Cahill sempre que acionado jogava seu melhor futebol. Não por acaso, foi novamente titular na conquista da Europa League.
Na sua volta ao Chelsea, José Mourinho optou por ter Cahill ao lado de Terry na zaga. Com boas atuações, o inglês é hoje titular nos Blues e na seleção.
Carreira Internacional
Cahill começou sua carreira internacional no Sub-20 e foi convocado por Fabio Capello pela primeira vez em 2010. Fez parte da equipe que disputou a Euro 2012. Marcou seu primeiro gol com a camisa do English Team contra a Bulgária, no dia 2 de setembro de 2011.
Participou do processo para a Euro 2012, mas se lesionou no último amistoso antes da competição e foi cortado. Atualmente é titular na seleção inglesa.