Zagueiro da melhor categoria, Lebouef foi campeão do mundo pela França em 1998 como jogador do Chelsea. Foi também um dos primeiros estrangeiros a vestir a camisa do clube nos anos 1990. Ao lado do também francês, Marcel Desailly fez um dupla sólida e campeã tanto na seleção, como nos Blues.
Em 5 anos vestindo a camisa azul, Lebouef atuou em mais de 200 partidas e marcou 24 gols, a maioria de pênalti ou em cobrança de faltas. Era conhecido pela habilidade de sair jogando para o ataque, com passes longos e por ter perdido apenas 3 pênaltis dos mais de 20 que cobrou pelo Chelsea.
Lebouef participou das conquistas da FA Cup (1997 e 2000, League Cup (1998), Community Shield (200), UEFA Cup Winner’s Cup e da UEFA Super Cup de 1998.