Desde o nascimento do Chelsea Football Club, cinco escudos foram criados para a agremiação. Em 1905, o Chelsea adotou a imagem de um pensionista para o primeiro símbolo do clube. Apesar de nunca ter sido utilizado no uniforme da equipe, a simbologia acompanhou o clube de Stamford Bridge por aproximadamente meio século, e o apelido “The Pensioners” é exclamado até os dias atuais.
Como parte do projeto de modernização da instituição, Ted Drake (foto), técnico do Chelsea de 1952-1961 resolveu elaborar um novo escudo para equipe. Em 1953, as iniciais “CFC” foram projetadas para o novo escudo, que seria reformulado no mesmo ano, adotando o leão como o símbolo-mor, o formato circular e a inscrição “Chelsea Football Club”, o clube estava criando seu terceiro e mais detalhado emblema. O escudo permaneceu 30 anos com o clube e foi inspirado no emblema do Distrito Metropolitano de Chelsea.
Em 1986, os proprietários do clube resolveram adotar um novo escudo, com o objetivo da modernização e maior abertura para oportunidades no mercado. Um leão da cor amarela e a sigla CFC foram implantados no uniforme dos atletas. O quarto escudo “durou” 19 anos, e foi alterado pela opinião dos torcedores, que gostariam de ver o distintivo alterado para celebrar o centenário do clube.
Com a aprovação do novo modelo, o Chelsea inseriu seu quinto e atual escudo, fato ocorrido na temporada 2005-2006. Os torcedores aceitaram positivamente o retorno do leão com a bengala. E novidades como a implementação do dourado no escudo fizeram o “gosto” da torcida.