Ex-jogador do Chelsea, McCreaddie teve passagem de sucesso sob o comado de Tommy Docherty. Voltou ao clube como treinador em 1975 para evitar o rebaixamento do clube, mas não conseguiu. Permaneceu em Stamford Bridge até 1977, durante 97 partidas.
Durante os dois anos em que esteve em Stamford Bridge, rejuvenesceu – por falta de dinheiro para realizar contratações – a equipe dos Blues, mesclando jogados das bases com os veteranos. Nomeou o jovem Ray Wilkins como capitão, no lugar de Ron Harris. Em 1977 levou o Chelsea de volta à elite do Campeonato Inglês.
Mesmo com o feito de 77, foi demitido em circunstâncias até hoje bizarras. Pediu um carro à diretoria do clube, mas Brian Mears não aceitou. Com isso, McCreaddie deixou o clube e foi comandar o Memphis Rogues.