Dermot Drummy foi promovido a treinador dos Reserves no verão de 2011 após uma passagem de sucesso pelo time Youth, onde foi conquistada a FA Cup Youth em 2010 e vários jogadores chegaram a debutar pelo Time Principal.
Ele assumiu o cargo no Youth em Janeiro de 2009, após Paul Clement ser promovido aos Reserves em Novembro de 2008.
Dermot teve uma razoável carreira como jogador profissional, sendo revelado pelo Arsenal, onde voltaria a trabalhar após a sua aposentaduria, aos 35 anos. Nos Gunners, trabalhou revelando talentos como Pennant, Aliadiere, Voiz, Djourou, Bendtner e mais recentemente, a sensação Jack Wilshere.
Sem ver muito futuro no Arsenal, Dermot declarou interesse no cargo de treinador do Time Youth do Chelsea. Apesar de não ter conseguido, conseguiu o cargo de treinador do time Sub-21 e, convencido pelo projeto das Bases do Chelsea, aceitou.
Chegando aos 48 anos, trabalhou com boa parte dos jovens do elenco atual, sendo promovido ao time Youth em 2010. Em seu primeiro trabalho, conquistou a FA Cup Youth , que não vinha para Stamford Bridge desde 1961.
Revelou, entre vários jovens, a grande promessa Josh McEachran. Após Steve Holland ser promovido dos Reserves ao time principal, na temporada 2011/2012, Dermot foi promovido aos Reserves.