Contratado junto ao Lincoln FC para ocupar o lugar deixado por John Robertson, Calderhead se tornou o treinador que mais tempo comandou o Chelsea. Foi manager dos Blues de 1907 até 1933. Durante os 26 anos de trabalho, levou o clube a sua primeira final de FA Cup, em 1915, perdendo para o Sheffield United.
Em 26 anos, Calderhead ocupou o cargo de treinador em 966 partidas, recorde do clube. Foi responsável por montar o grupo que foi finalista da FA Cup de 1915. Para infelicidade do Chelsea, o Sheffield United foi campeão. Calderhead também enfrentou dificuldades em seu trabalho: foi rebaixado duas vezes (na década de 1910), mas subiu nas temporadas seguintes, sempre em segundo lugar.
Após sua saída em 1933, Calderhead não comandou outro clube. Faleceu cinco anos após deixar Stamford Bridge.