Claudio Ranieri comandou o Chelsea de 18 de setembro de 2000 até 31 de maio de 2004. Ao chegar ao Chelsea, Ranieri tinha um inglês limitado, por sorte, ele contava com alguns jogadores que falavam italiano e espanhol, línguas de domínio do treinador.
Ranieri não ganhou nenhum título pelo Chelsea. O mais próximo da glória foi a final da FA Cup da temporada 2002-2003, onde os Blues foram derrotados pelo Arsenal, por 2-0. Entretanto, o italiano pode se orgulhar de ter classificado o Chelsea para a Liga dos Campeões na primeira temporada sobre o mandato de Roman Abramovich, fato que era muito difícil de se alcançar.
Desligou-se do clube no dia 30 de maio de 2004, já alvejado por críticas e sem ganhar títulos, Ranieri foi demitido. Para o seu lugar, um treinador em ascendência chamado, José Mourinho, foi contratado.