A equipe de desenvolvimento do Chelsea mandará seus jogos em Kingsmeadow, a informação foi veiculada inicialmente no Chelsea Youth. Desta forma, a equipe de base do Chelsea se despede de Aldershot, palco de vários anos de disputas da equipe londrina. O estádio de Kingsmeadow também a casa do Chelsea Women, que tradicionalmente manda os jogos no estádio de capacidade para 4.850 espectadores
Além disso, a equipe de desenvolvimento venceu um amistoso contra o Millwall, realizado no sábado, por 4 a 0. Os gols do Chelsea foram marcados por Dion Rankine, Thierno Ballo, Myles Perat-Harris e Lewis Bate.
Comandada pelo técnico Andy Myers, a equipe de desenvolvimento do Chelsea é a atual campeã da Premier League 2. Como a temporada foi paralisada em decorrência do Covid19, o índice de pontos por jogo foi adotado para decisão do campeonato. Foi o segundo título do Chelsea na categoria. A PL2, que substituiu a Premier League Sub-21, existe desde a temporada 2016/17. Lembrando que na temporada 2013/14, em outro formato de disputa, o Sub-21 do Chelsea foi coroado com o título inglês da categoria.
A lista de campeões da Premier League Sub-21 e, posteriormente, da PL2. Manchester United (2012/13, 2014/15 e 2015/16), Chelsea (2013/14 e 2019/20), Everton (2016/17 e 2018/19) e Arsenal (2017/18)
Sub-18
Visando o início das competições, a equipe Sub-18 do Chelsea venceu o amistoso contra o Crystal Palace por 2 a 0. O jogo foi reralizado no sábado e os gols do Chelsea foram marcados por Bryan Fiabema e Silko Thomas. Anteriormente, o Sub-18 tinha empatado com o Southampton por 1 a 1, gol de Malik Mothersille.
Chelsea contrata goleiro da Seleção Inglesa Sub-17
O goleiro Teddy Sharman-Lowe, de 17 anos, foi contratado pelo Chelsea para as categorias de base do clube londrino. O atleta estava no Burton Albion e assinou um contrato de três anos com a equipe de Stamford Bridge. Por outro lado e, ainda segundo o Chelsea Youth, Sharman-Lowe ficará por empréstimo no Burton Albion pela temporada 2020/21.