O treinador do Chelsea, Roberto Di Matteo conseguiu algo inédito para os Blues na temporada passada, algo que ninguém havia feito ainda. Di Matteo conquistou o título inédito da UEFA Champions League nas piores circunstâncias possíveis.
O ex-treinador da equipe André Villas-Boas foi demitido após uma péssima sequência no comando do Chelsea, e Di Matteo fez sua primeira partida pela Champions League no jogo de volta contra o Napoli, tendo que reverter um placar de 3-1 sofrido na Itália.
O Chelsea venceu por 4-1 na prorrogação, e avançou na competição vindo a encarar o Benfica. Logo após veio a partida promissora do treinador, tendo que parar o forte Barcelona de Messi em duas partidas, sendo que a última seria no Camp Nou.
A classificação para a final, mesmo com vários desfalques, motivou o treinador que disse aos jogadores que não poderiam poder esta chance. O Chelsea bateu nos pênaltis o Bayern Munchen em Munique e garantiu a taça da Liga dos Campeões em uma partida muio emocionante.