André Villas-Boas admitiu que sua passagem na Premier League não foi como ele mesmo esperava. AVB foi honesto o suficiente para dizer que, provavelmente, não deveria ter aceitado o trabalho no Chelsea. Quando AVB se juntou aos Blues, havia muitas comparações entre ele e José Mourinho, já que ambos haviam saído do Porto para ir ao Chelsea. Os dois também trabalharam juntos no próprio Chelsea na primeira passagem de Mourinho pelo clube, em 2004/2005.
Villas-Boas foi nomeado o treinador do Chelsea em 2011, logo depois de ganhar quatro troféus (Liga Europa, Campeonato Português, Taça de Portugal e a Supercopa) em sua única temporada no Porto, em 2010/2011, mas ele não durou a campanha completa em Stamford Bridge sob o comando de Roman Abramovich. Ele disse que tinha outras opções após essa temporada com o Porto e que escolher o Chelsea foi um erro:
“Foi um capítulo que eu tentei, mas as coisas não foram bem. Até o momento que deixei o Porto, eu tive algumas ofertas e, provavelmente, escolhi o clube (Chelsea) que não deveria ter ido. Foi uma experiência ruim, mas ficou no passado”.
O português de 38 anos foi substituído por Roberto Di Matteo, então seu auxiliar, após apenas três vitórias em uma sequência de 12 jogos na Premier League. Sob o comando do italiano, o Chelsea ganhou a Liga dos Campeões e a FA Cup.
Desde sua saída do Chelsea, AVB foi apontado como técnico do Tottenham para 2012/2013, mas também acabou demitido. O português chegou ao Zenit em 2014 e ganhou o Campeonato Russo no ano passado, mas nesta temporada, sua equipe se encontra em sexto lugar. No entanto, o Zenit se classificou para as oitavas de final da Liga dos Campeões e enfrentará o Benfica no próximo mês.