O lateral-esquerdo estreou no Chelsea em abril de 2011, apenas um ano antes dele ser campeão europeu em Munique. É o único atleta que foi campeão da Champions League atuando apenas uma partida pela competição.
O jogador de 24 anos atuou 57 vezes pelo time londrino e já acumula dois jogos com a seleção inglesa.
Bertrand fez três aparições na primeira metade da temporada 2013/2014, antes de se juntar ao Aston Villa, onde jogou por 16 ocasiões.
