O Chelsea tentou chegar a um acordo com Carlo Ancelotti semanas antes de demitir José Mourinho do comando técnico do time. De acordo com o Daily Mail, Ancelotti foi abordado pela hierarquia do Chelsea em novembro, cinco semanas antes do clube oficializar a demissão do treinador português.
O clube de Roman Abramovich decidiu pela saída de Mourinho em dezembro, apenas oito meses depois de ter ganho o seu primeiro título de Premier League em cinco anos. Na ocasião da saída de Mou, o time se encontrava com um ponto acima da zona de rebaixamento depois de 16 jogos disputados.
A apuração do periódico inglês afirma que Ancelotti, que liderou o Chelsea com o Double em 2010, antes de ser demitido no túnel do Goodison Park, após derrota na última rodada para o Everton por 1 a 0, menos de um ano depois da conquista dos títulos, não queria voltar a Stamford Bridge em um negócio de curto prazo.
Também foi relatado que o Manchester United fez uma abordagem para Ancelotti, mas o treinador italiano acabou rejeitando e posteriormente se acertando por três temporadas para substituir Pep Guardiola, no Bayern de Munique.
Ancelotti se reuniu com autoridades do Chelsea para discutir sobre um retorno potencial, com o proprietário Abramovich dizendo a confidentes que a demissão do treinador de 56 anos foi o seu maior arrependimento.
Na primeira temporada de Ancelotti, em 2009/2010, o Chelsea venceu a Premier League com um brilhante futebol ofensivo, alcançando a marca de 103 gols em 38 partidas, recorde na era moderna da liga, além de bater o Portsmouth na final da FA Cup.
Na temporada seguinte, sob o comando de King Carlo, o time terminou como vice-campeão da liga, tendo sido eliminado na quarta fase da Copa da Inglaterra, na terceira fase da Copa da Liga e caído nas quartas de finais da Liga dos Campeões, além do também vice-campeonato na Super Copa da Inglaterra.
