O italiano chegou ao Chelsea com 26 anos e não demorou muito para assumir a titularidade. Durante as 10 temporadas em que atuou, manteve 98 clean sheets, sendo uma verdadeira muralha. Com a chegada de Petr Cech em 2004, Cudicini perdeu a vaga no time titular, mas sempre que entrava em campo, ajudava ao time.
Mantendo a tradição de grandes goleiros no Chelsea, Cudicini foi dono da meta entre 200 e 2005. Quebrou recordes, ajudou em conquistas de campeonatos e foi eleito Jogador do Ano pelos Jogadores em 2001.
A chegada da promessa Petr Cech fez com que o titular Cudicini perdesse a vaga. Mas com a lesão do checo 2006, Cudi voltou ao time titular.
Deixou o Chelsea em 2009, após conquistar a FA Cup (2000 e 2007), Premier League (2004/2005 e 2005/2006), Community Shield (2000 e 2007) e a Copa da Liga (2005 e 2007).