Carlo Ancelotti chegou ao Chelsea em 2009, após a saída de Guus Hiddink do clube de Stamford Bridge. Firmando um contrato de três anos, Ancelotti permaneceu até 2011, mas um dos treinadores mais bem sucedidos no comando dos Blues. Sempre com passagens por times grandes, seja como treinador ou jogador, o “Rei Carlo” como era conhecido, treinou equipes como a Juventus, Parma, Milan e o PSG.
No período em que trabalhou na Inglaterra, Carlo Ancelotti conquistou o Campeonato Inglês, a Copa da Inglaterra e a Supercopa da Inglaterra, sendo que a Premier League e a FA Cup foram conquistadas na mesma temporada, o primeiro “Double” do Chelsea em sua história. Além dos títulos, o treinador italiano conseguiu 100% de aproveitamento na temporada 2009-2010, contra o Big Three: Arsenal, Liverpool, Manchester United.
Após forte investimento durante a janela de transferências, e não conseguir nenhum título durante a temporada 2010-2011 (Contratações de David Luiz e Fernando Torres), Ancelotti foi demitido do dia 22 de maio de 2011.