Tido como um dos principais treinadores da atualidade, Luís André de Pina Cabral e Villas-Boas iniciou sua carreira como manager ainda na adolescência. Incentivado pelo inglês Sir Bobby Robson, já aos 17 anos auxiliava o mesmo no Porto.
Em 2011, foi anunciado como novo treinador do Chelsea. Sua estreia no comando dos Blues ocorreu no dia 14 de setembro, diante do Stoke City.
Os primeiros passos de André Villas-Boas no futebol foram como jogador. Mas o português logo percebeu o seu dom para comandar. A Seleção das Ilhas Virgens Britânicas foi o primeiro trabalho de Villas-Boas como treinador.
No FC Porto, Villas-Boas atuou como treinador das divisões de base. Foi então que José Mourinho o convidou para ser seu assistente. Os dois trabalharam junto na passagem de Mourinho pelo Chelsea e na Internazionale.
Após a conquista da Champions League com a Internazionale, Villas-Boas decidiu seguir a carreira de treinador. Dirigiu a Académica na temporada 2009-10 e retornou ao Porto em 2010.
Lá, conquistou em uma única temporada a Taça de Portugal, o Campeonato Português e a Europa League. Foi eleito o Treinador Revelação da temporada.
Após a temporada 2010-2011 terminar sem títulos, Carlo Ancelotti foi demitido do Chelsea. O sucesso no Porto chamou a atenção da diretoria do clube e em 22 de junho, André Villas-Boas foi anunciado, contratado pelo valor de 15 milhões de euros, valor de sua multa rescisória. Tornou-se, assim, o treinador mais caro da história do futebol.
No entanto, os maus resultados acumulados na temporada 2011/2012 culminaram na demissão precoce de Villas-Boas. Despedindo-se do comando dos Blues com uma derrota, sua demissão foi oficializada no dia seguinte a partida.