Tido como um dos principais treinadores da atualidade, Luís André de Pina Cabral e Villas-Boas iniciou sua carreira como manager ainda na adolescência. Incentivado pelo inglês Sir Bobby Robson, já aos 17 anos auxiliava o mesmo no Porto.
Em 2011, foi anunciado como novo treinador do Chelsea. Sua estreia no comando dos Blues ocorreu no dia 14 de setembro, diante do Stoke City.
Pré-Chelsea
Os primeiros passos de André Villas-Boas no futebol foram como jogador. Mas o português logo percebeu o seu dom para comandar. A Seleção das Ilhas Virgens Britânicas foi o primeiro trabalho de Villas-Boas como treinador.
No FC Porto, Villas-Boas atuou como treinador das divisões de base. Foi então que José Mourinho o convidou para ser seu assistente. Os dois trabalharam junto na passagem de Mourinho pelo Chelsea e na Internazionale.
Após a conquista da Champions League com a Internazionale, Villas-Boas decidiu seguir a carreira de treinador. Dirigiu a Académica na temporada 2009-10 e retornou ao Porto em 2010.
Lá, conquistou em uma única temporada a Taça de Portugal, o Campeonato Português e a Europa League. Foi eleito o Treinador Revelação da temporada.
Chelsea
Após a temporada 2010-2011 terminar sem títulos, Carlo Ancelotti foi demitido do Chelsea. O sucesso no Porto chamou a atenção da diretoria do clube e em 22 de junho, André Villas-Boas foi anunciado, contratado pelo valor de 15 milhões de euros, valor de sua multa rescisória. Tornou-se, assim, o treinador mais caro da história do futebol.