Revelado no Leyton Orient, Webb foi contratado pelo Chelsea em 1968. Por seis anos, vestiu a camisa azul 299 vezes, marcando gols importantíssimos – como o da vitória no replay da final da FA Cup de 1970 contra o Leeds.
Defensor versátil, Webb jogava tanto pela lateral-direita quanto como zagueiro central, ora formando dupla com John Dempsey ou com Ron Harris. O fator coringa de Webb o levou a jogar algumas partidas como centro-avante, tendo inclusive marcado um hat-trick contra o Ipswich Town em 1968. Foi também contra o Ispwich que Webb atuou como goleiro e manteve um clean sheet, em 1971.
Ao fim da temporada 1974, Webb trocou os Blues pelo Queens Park Rangers, mas retornou aos Blues em 1993 como treinador interino.