Um dos atacantes mais queridos do clube, Cooke chegou ao Chelsea em 1966. Descrito como jogador de grande habilidade e talento foi dono da camisa nove por quatro temporadas. Cooke será sempre lembrado pela torcida azul graças à um lance na final da FA Cup: ele driblou e cruzou para Peter Osgood marcar o gol do título.
O atacante teve duas passagens por Stamford Bridge. A primeira em entre 1966 e 1972. Foram mais de 200 partidas e gols importantes na história do clube. Porém, Cooke não era um atacante que vivia só de fazer gols e sim de ajudar aos companheiros. Atuou ao lado de Peter Osgood e Ian Hutchinson e não perdeu seu brilho, sempre adicionando seu talento ao dos outros.
Voltou ao clube em 1974 e ficou até 1978, quando foi jogar na América. Nas suas conquistas, estão a FA Cup de 1970 e a European Cup Winner’s Cup de 1971.